Ubicato ai piedi del monte Serra Santa, il sito dell’attuale Gualdo Tadino fu abitato sin da epoche remote. La fondazione del borgo si deve a un’antica comunità umbra; al tempo di Roma, Tadinum assurse da semplice prefettura allo status di municipio. Distrutto da Totila, l’insediamento risorse poi sul torrente Feo come nucleo benedettino chiamato in longobardo wald, (“bosco”), da cui il nome di Gualdo. Il definitivo trasferimento nel luogo attuale avvenne all’inizio del ‘200 ancora per opera dei benedettini. Divenuto libero Comune (1237) sotto la protezione di Federico II, fu cinto di mura e dotato della possente rocca.

Nella prima meta’ del XVI secolo la cittadina, per volere di papa Leone X, venne eletta legazione autonoma sotto il governo dei Cardinali Legati (1513-1587); rimase poi compresa nello Stato Pontificio, tranne brevi parentesi, sino all’Unita’ d’Italia. Nel prestigioso patrimonio artistico e architettonico di Gualdo Tadino si segnalano la cattedrale di S. Benedetto, del XIII secolo, con facciata gotico-romanica; la chiesa di S. Francesco (1315), con portale ogivale, grande croce dipinta (XIII secolo) e affresco della Dormitio Verginis (XVI secolo); la Rocca Flea, di origine altomedievale, ricostruita da Federico II.