La cittadina di Scheggia, sede del Comune di Scheggia e Pascelupo, nota anche per l’omonimo passo appenninico che grazie alla Via Flaminia mette in comunicazione il versante adriatico con quello tirrenico, fu ai tempi dei Romani un’importante stazione di posta (da cui il nome mutatio ad Hensis o ad Hansem). Distrutta in seguito alle invasioni barbariche, fu ricostruita dopo il 571 d.C. dai Bizantini che la ribattezzarono col termine greco Schiza (“scheggia”). Nel XII secolo il paese appartenne all’eremo di Fonte Avellana, potente abbazia benedettina dalla quale dipendevano i numerosi cenobi e badie della zona.

Dal 1384 il borgo seguì i destini di Gubbio passando ai Montefeltro.
Nell’abitato spiccano oggi la Torre civica e l’antica porta del Castello (entrambe del ‘300), la chiesetta dedicata a S.Antonio Abate (1665), la parrocchiale del 1535 dedicata ai Ss. Filippo e Giacomo, raffigurati in due belle pale di Benedetto Nucci, la chiesa di monte Calvario dedicata alla Madonna addolorata con crocifisso ligneo del ‘500. Il comune, insieme a Sigillo, Costacciaro e Fossato di Vico, è compreso nel Parco regionale del Monte Cucco.